Eddie Cantrow (Ben Stiller) é um solteirão convicto, que jamais teve coragem de ter um relacionamento sério e duradouro. Isto muda quando ele conhece Lila (Malin Akerman), uma mulher sexy e aparentamente fabulosa. Pressionado por seu pai (Jerry Stiller) e Mac (Rob Corddry), seu melhor amigo, Eddie decide se  com ela, mesmo conhecendo-a há apenas seis semanas. Porém, quando eles rumam para a lua-de-mel no México, Lila demonstra ser uma pessoa bem diferente da que Eddie conheceu, tornando-se uma mulher insuportável. Irritado com a transformação de sua esposa, Eddie conhece Miranda (Michelle Monaghan), uma jovem por quem se apaixona. Agora ele precisa encontrar um meio de manter Lila afastada, para que possa conquistar Miranda.